Esta es la historia de Rachel, una joven abogada que vive y trabaja en Manhattan. Rachel nunca se ha salido del camino establecido, como corresponde a una buena chica: siempre buenas notas en el instituto, licenciada con honores en derecho y después directa a un gran bufete... hasta el día en que cumple treinta años, cuando Darcy, su mejor amiga, le organiza una fiesta para celebrarlo. Esa noche, después de tomar demasiadas copas, Rachel termina en la cama con el prometido de Darcy. Pese a que el día siguiente toma la determinación de dejar atrás el desliz y no volver a pensar en ello, Rachel se horroriza al descubrir que siente algo más que un deseo fugaz por el único tipo del mundo del que debería alejarse. Mientras se acerca la fecha de la boda, Rachel descubre que los límites entre lo que está bien y lo que está mal son más borrosos de lo que creía, y que a veces hay que arriesgarlo todo para lograr la felicidad verdadera.