El libro tiene la forma de treinta y una cartas supuestamente escritas por el anciano diablo Escrutopo a su sobrino Orugario. En ellas, el viejo diablo aconseja a su sobrino sobre la (des)orientación que éste debe de darle a su “paciente” (un joven desconocido) para alejarle de Dios (“el Enemigo”), de la religión y del bien. De este original e ingenioso modo, Lewis hace una demostración de conocimiento del corazón del humano, de sus miserias y de sus grandezas, y sobre todo, de cómo el hombre se juega la vida en el ejercicio de ese don otorgado por “el Enemigo”: la libertad.