Cam sabe lo que es ser castigado. Ningún ángel ha descendido al Infierno tantas veces como él, y la nueva condena que está viviendo es regresar a la preparatoria y ser compañero de clases de Lilith, la joven de la que siempre se enamora y quien está purgando una condena por sus pecados. Para salvarla, Cam hace una apuesta con Lucifer: tiene quince días para hacer que la chica se enamore de él una vez más. Si lo consigue, Lilith será admitida de nuevo en el mundo y podrá vivir feliz al lado de Cam. Si falla, Cam será enviado a un lugar muy exclusivo del Infierno, diseñado especialmente por Lucifer. El tiempo se agota.