Toda relación tiene un comienzo. Ésta tiene dos finales.
Andy está enamorado de Jen. Jen estaba enamorada de Andy.
Y él no entiende por qué ella ha dejado de quererlo.
Andy, un monologuista de 35 años, intenta procesar su ruptura con Jen, con quien llevaba cuatro años de relación. Está destrozado emocionalmente y su vida a los treinta está muy lejos de ser como esperaba: su carrera no termina de despegar, se ve obligado a compartir piso con un anciano paranoico, se da cuenta de que los rollos de una noche no están hechos para él y, por si fuera poco, su grupo de amigos cada vez resulta más difícil de convocar porque están todos felizmente casados.
En un momento en el que todo lo que creía saber sobre el amor y la amistad se ha vuelto irreconocible, Andy se aferra a la idea de resolver el rompecabezas de su relación rota. Porque si puede encontrar las respuestas, tal vez Jen pueda regresar a él.
Pero Andy todavía tiene mucho que aprender, sobre todo, la versión de los hechos de su exnovia, quien parece tenerlo todo bastante más claro.