Las Vidas de Demetrio y Antonio presentan la azarosa existencia de Demetrio Poliorceta (337 a. C.-283 a. C.), hijo de Antígono el Tuerto, uno de los generales de Alejandro Magno que luchó por la sucesión del gran conquistador, y la de Marco Antonio (83-30 a. C.), triunviro rival de Octavio, el futuro Augusto. Plutarco plasma de forma muy amena sus desmesuradas pasiones, avivadas por amantes y aduladores, sus espectaculares y mal digeridos triunfos seguidos de catastróficas derrotas, hasta llevarnos hacia los patéticos y aleccionadores finales de estos dos singulares antihéroes de las Vidas paralelas. La Vida de Demetrio y la Vida de Antonio ofrecen una singularidad dentro del conjunto de hombres ilustres: se alejan, en cierto modo, del interés pedagógico de Plutarco por recrear vidas edificantes, estimulando los nobles sentimientos innatos del alma humana, y nos ofrece dos ejemplos de lo que se debe evitar.