Minerva Dobbs es una treintañera con algunos kilos de más que piensa que la felicidad es un cuento de hadas. Cal Morrisey, por su parte, es un donjuán que detesta el compromiso y que la invita a cenar para ganar una apuesta. Cuando la cena termina, cada uno de ellos piensa que nunca volverá a ver al otro. Pero el destino tiene otros planes para ellos, y Minerva y Cal inician una relación casi involuntaria en la que median un ex novio celoso, unos padres impresentables, un gato demasiado inteligente y muchos donuts, y que concluye con la mayor de las apuestas: el amor verdadero.