Kate Collison, una soltera muy peculiar, acaba de ser contratada como desarrolladora de software en una empresa. En su primer día de trabajo conoce a Simon Littman, su compañero, un chico medio idiotizado, con una timidez que roza lo enfermizo e incapaz de decir "hola" por las mañanas. Un poco idiota, sí; pero muy guapo y atractivo, y pronto se convertirá para Kate en algo parecido a una obsesión. En su mente de mujer soltera, joven e informática idea un plan que tiene como punto de partida un diario escrito en Word que determinará su futuro.