Megan, la típica chica que crece rodeada de chicos y sale, se viste y se comporta como uno de ellos. James, un seductor nato con un trabajo que le permite liarse con quien le dé la gana y cuando le dé la gana. Ellos eran los mejores amigos, él el apoyo de ella, ella el de él... Pero todo empieza a trastabillarse cuando, inesperadamente, James suelta un comentario con el que ella se siente ofendida. Es entonces cuando Megan se apuesta no solo su dinero, sino su dignidad, a que es capaz de convertirse en mujer, que es capaz de conseguir una cita y que es capaz de conseguir al novio perfecto. Pese a las circunstancias, y con tal de hacer que James se trague sus propias palabras, decide intentarlo. La cuestión es: ¿Lo conseguirá?