El marido de Hallie le anuncia por sorpresa que la deja por una guapísima entrenadora personal. Después de recuperarse de un atracón de galletas de chocolate que casi la deja en coma, Hallie decide tomar las riendas de su vida. Una llamada inesperada de un antiguo novio de la universidad pone en marcha un plan. ¿Qué ha sido de todos esos hombres con los que no se casó? Todas nos preguntamos a cierta altura de la vida qué habría ocurrido si nos hubiéramos casado con otro... En esta divertida comedia romántica, acompañamos a Hallie mientras se reencuentra con sus viejos amores para buscar respuesta a esta pregunta.