Valentine, la segunda de las tres hermanas de una familia de origen italiano afincada en Nueva York, nunca ha sido considerada ni la más guapa, ni tampoco la más lista. Ella es, simplemente, lagraciosa. A sus treinta y tres años todos la presionan para que se case y funde una familia tradicional, pero Valentine se siente realizada con su vida, en la que la pasión que comparte con su fascinante abuela por la confección de zapatos de novia ocupa el primer lugar. Sin embargo, las dificultades económicas del negocio y la aparición de un atractivo pretendiente la llevan a una difícil encrucijada. Es entonces cuando Valentine emprenderá un viaje a la tierra de sus orígenes, donde puede esperarle la clave que hará revivir el negocio y reconducir su vida…